Introduction à la chimie organique. Notion des hydrocarbures
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Niveau: EB9
Commentaire. |
Les alcanes
Compétences spécifiques
- Caractériser une molécule d’hydrocarbure.
- Représenter dans le plan une molécule d’hydrocarbure saturé.
- Ecrire les formules développée et semi-développée d’isomères d’alcanes.
- Nomenclature: chaînes carbonées et fonctions au programme.
- Distinguer des isomères et les nommer.
- Écrire l’équation-bilan de combustion d’un alcane.
- Retracer les étapes qui permettent de produire des carburants automobiles à partir du pétrole brut. (non-inclus dans cette partie.)
Savoirs
- Structure, formules développée et semidéveloppée.
- Isomérie et nomenclature.
- Combustion d’un alcane.
- Savoir nommer une molécule à partir de sa formule.
- Savoir dessiner une molécule à partir de son nom.
- Connaître les différents groupes fonctionnels.
- Importance des alcanes: du pétrole au carburant. (non-inclus dans cette partie.)
Activités d’éveil
But. Introduire le concept de chimie organique en se basant sur les pré-requis des élèves concernant les composés et les liaisons chimiques.
- Dire aux élèves que tous les composés peuvent être classés en deux catégories: organiques et inorganiques.
- Demander aux élèves de trouver la définition de composés organiques dans leur texte ou leur donner la définition sur un transparent (par exemple, des composés qui contiennent du carbone - à quelques exceptions près, telles que les CO et CO2).
- Donner aux élèves cinq minutes pour répertorier tous les objets qu’ils peuvent voir dans la classe et qui sont faits de composés organiques. Leur demander de nommer les composés organiques présents dans les ingrédients de quelques produits.
Directives d’évaluation.
Voir l’annexe A, Grille du pré-test. Post-test.
Demander aux élèves de répondre (réponse développée) à la question suivante. Les élèves peuvent utiliser une combinaison de textes, dessins et illustrations dans leurs réponses.
"Expliquez comment la propriété unique du carbone à faire des liaisons a permis la fabrication d’une variété de molécules. Donner deux exemples de ces molécules et leurs utilisations".
Directives d’ évaluation.
Voir l’annexe B, Grille du Post-test.
Démarche pédagogique.
1- Dire aux élèves que l’une des propriétés uniques du carbone est sa capacité de se lier à lui-même pour former des chaînes très longues et que cette propriété contribue à l’utilité des substances carbonées.
Voir activité 1 de l’annexe C.
2- Identification d’un Polymère synthétique: voir l’annexe E.
Avant de procéder aux travaux en laboratoire, demander aux élèves de lire la procédure et d’identifier les précautions de sécurité, et de poser des questions. Discuter les démarches à suivre. Après le laboratoire, discuter les résultats obtenus par les élèves et les réponses aux questions.
• Les polymères synthétiques constituent une catégorie très importante de composés organiques (voir l’annexe E, Recettes pour les polymères). Donner les instructions suivantes aux élèves: après avoir examiné les recettes prévues pour le "slime", penser aux questions auxquelles vous pourriez répondre à propos de ces polymères, telles que: "Comment est-ce que leurs propriétés diffèrent et comment est-ce lié à leurs structures?" Ou: "Comment les différentes proportions des réactifs vont influencer les propriétés de l’un des polymères". Ou: Concevez votre propre expérience avec ces polymères et rédiger vos résultats dans un compte rendu de laboratoire qui comprend les parties suivantes:
I. objectif (ou question)
II. procédure
III. tableau de données
IV. analyse des données
V. conclusions.
3. Donner des informations sur des composés organiques de base (sur le tableau, vidéo ou animations). Encourager les élèves à prendre des notes copieuses qui incluent de nombreuses formules des composés. Inclure des sujets tels que la nomenclature organique, la structure et les propriétés des alcanes, alcènes, alcynes, hydrocarbures, hydrocarbures cycliques. Expliquer la nomenclature en chimie organique, en
utilisant des exemples de C1 à C10. Voir le livre, devoir: "la nomenclature des composés organiques".
4. Construction de modèles moléculaires: voir l’Annexe D. En travaillant par paires et en utilisant des boîtes de modèles moléculaires, les élèves construisent des modèles et peuvent déduire des formules à trois dimensions structurales pour certains composés organiques.
5. Une fois que les élèves auront construit des modèles, discuter avec eux les ressemblances et les différences entre ces structures.
Discuter la longueur de la chaîne carbonée, le type de liaison (simple, double, triple) et les différents groupes fonctionnels affectant les propriétés des composés, en utilisant les composés construits comme des aides visuelles.
- Veiller à ce qu’un modèle de cyclohexane soit construit et comparé à un modèle de l’hexane. Une option est de fournir une page de vocabulaire des termes utilisés dans cette leçon.
Comme clôture de cette unité, discuter avec les élèves comment leurs conceptions des idées clés du chapitre ont évolué. Leur demander de reconnaître et de résumer les deux idées clés concernant la propriété unique de l’atome de carbone de faire des liaisons.
Utiliser une pédagogie différenciée d’enseignement.
L’enseignement est différencié selon les besoins des apprenants, afin d’aider tous les élèves à atteindre les objectifs visés.
- Pour les élèves ayant des difficultés à visualiser les différents types de composés organiques, la construction kinesthésique des modèles fera une bonne manipulation. L’enseignant aimerait avoir les modèles disponibles pour fournir des exemples concrets.
- Pour les élèves qui ont une compréhension rapide des concepts et qui apprécient particulièrement les activités de laboratoire, fournir le matériel nécessaire pour une exploration de slime.
- Pour une leçon à l’aide de la théorie des intelligences multiples, voir l’annexe I.
Extensions
- Demander aux élèves de chercher sur Internet des logiciels de modélisation organique et utiliser le logiciel pour présenter à la classe différents types de molécules organiques.
- Ce devoir optionnel est bien adapté aux élèves doués comme une activité de suivi. Ces questions nécessitant une réflexion plus poussée, les réponses seront données en classe. Demander aux élèves d’utiliser leurs manuels, notes de cours pour répondre aux questions qui suivent.
Ressemblances et différences entre les composés organiques
- Faites un tableau qui montre comment les alcanes, alcènes et alcynes se ressemblent et comment ils sont différents.
- Comment est-ce que les réactions de substitution peuvent modifier les propriétés d’un alcane?
- Dans les hydrocarbures, quel est l’effet de la longueur de la chaîne sur la température d’ébullition du composé? Comment peut-on expliquer cela?
Liens interdisciplinaires.
A l’issue de la leçon, les élèves seront appelés à utiliser les compétences linguistiques:
- organiser les données provenant de diverses ressources
- communiquer les résultats
- utiliser une variété de techniques de communication.
Mots clés.
- Composés organiques
- Hydrocarbures
- Alcane
- Alcène
- Alcyne
- Alcool
- Groupe fonctionnel
- Acide carboxylique
- Polymères
- Synthèse
- Liaison simple
- Double liaison
- Triple liaison
- Hydrocarbures cycliques
Technologie.
- Les élèves peuvent avoir besoin d’utiliser l’Internet pour trouver des informations sur un composé organique.
- Les sites Web offrent de nombreux tutoriels en chimie organique.
Exemple:
ACD/Chemsketch
http://spgratuit.webdynamit.net
http://www.discip.a-caen.fr/phch
Ce que la recherche dit à propos des démarches suivies en classe.
- Prendre des notes copieuses aide les élèves à apprendre plus efficacement que prendre des notes maigres.
- Résumer et prendre des notes sont deux des compétences les plus efficaces pour aider les élèves à identifier et comprendre les aspects les plus importants de ce qu’ils apprennent. La compréhension des élèves est améliorée si elles incluent des symboles non linguistiques, ainsi que leurs notes.
- Demander aux élèves de manière indépendante d’identifier les similitudes et les différences, facilite la compréhension des concepts.
- Enseigner le vocabulaire peut améliorer le degré de rétention des concepts chez les élèves.
Annexe A
Grille du Pré-test
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Résultats de l'élève |
Action de l'enseignant |
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L'élève est capable de nommer 15 objects dans la pièce et de donner avec precision le nom de 10 composés. |
Dépasser la stratégie d'enseignement (activité d'éveil) et procéder directement au post-test. |
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L'élève peut nommer n'importe quel nombre d'objects avec précision, mais ne peut pas nommer 10 composés. |
Suivre la démarche pédagogique avant de procéder au post-test. |
Annexe B
Rubrique du post-test
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Note |
Eléments de réponse |
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4 |
La première partie de la réponse décrit l'idée clé que le carbone est le seul atome pouvant se lier à lui-même pour former des centaines de chaînes d'atomes de carbone. La deuxième partie décrit l'idée cléqu'une variété de molecules peut être formée en variant les groupes fonctionnels et les structures des chaînes de carbone. La dernière partie de la réponse donne deux exemples de polymers synthétiques et un exemple d'utilisation pour chacun. |
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3 |
Les première et deuxième parties de la réponse complete sont fournies. La dernière partie est manquante,soit 1) deux exemples d'une uttilisation pour les deux polymères synthétiques ou 2) des exemples d'une utilisation pour les deux complète. |
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2 |
La réponse inclut la première partie. La deuxième partie manque. |
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1 |
Cette réponse ne fournit q'une seule partie de la réponse complete. |
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0 |
La réponse n'est pas conforme à la tâche. |
Annexe C
Activité 1: L’atome de carbone et les autres.
Données: H: Z = 1 ; O: Z =8 ; N: Z =7 ; C: Z = 6
- Rappeler la règle du duet pour l’atome d’hydrogène et la règle de l’octet pour les autres atomes.
- Ecrire la configuration électronique (répartition des électrons sur les couches K, L et M) pour chacun des atomes H, O, N et C.
- Combien de liaisons covalentes peut établir un atome de carbone avec ses atomes voisins? Justifier
- Répondre à la même question pour les autres atomes usuels.
Annexe D
Activité: construction de modèles moléculaires.
En utilisant une boîte de modèles moléculaires avec plusieurs atomes de carbone tétraédrique, construire la molécule de l’hydrocarbure ayant 5 atomes de carbone en chaîne linéaire, liés entre eux par des liaisons de covalence simple.
Construire des molécules d’ hydrocarbure à 4 atomes de carbone liés entre eux par une liaison simple, puis celles d’hydrocarbure à 4 atomes de carbone dans lesquelles 2 atomes de carbone sont liés par une liaison double et enfin celles d’hydrocarbure à 4 atomes de carbone dans lesquelles 2 atomes de carbone sont liés par une liaison triple.
- Écrire la formule développée de cette molécule.
- Ecrire la formule semi-développée de cette molécule.
- Donner la formule brute de chaque composé.
Rubrique du post-test
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Type de formule |
Definition |
Exemple : le èthanol |
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Formule brute |
Nature et nombre des atomes qui constituent la molecule. |
CH 4O |
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Formule développée |
Enchaînement des atomes dans le plan de la feuille. |
H I H – C - O -H I H |
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Formule semi-développée |
Ecriture allege ne faisant pas intervener les liaisons entre les atomes d'hydrogèneet les autres atomes. |
CH3 - OH |
4. Comment appelle-t-on ces composés?
Données:
- Une chaîne carbonée est dite linéaire si elle est formée d’atomes de carbones liés au plus à deux autres atomes de carbone.
- Une chaîne carbonée est dite ramifiée si elle possède un atome de carbone qui est lié à au moins 3 atomes de carbone.
- Une chaîne carbonée ne contenant que des liaisons simples carbone-carbone est dite saturée. Une chaîne carbonée contenant des liaisons multiples carbone-carbone est dite insaturée.
Annexe E: Recettes pour les polymères
Manipulation N°1: LE SLIME
Produits et matériel
Solution à 4% de PVA (alcool polyvinylique) ou bien de la colle pour bois.
Solution à 4% de tétraborate de sodium
Bécher 100 mL (3).
Spatule.
Eprouvettes 25 mL (2).
MODE OPÉRATOIRE.
- Mettre dans un bécher 25 mL de la solution à 4% d’alcool polyvinylique.
- Ajouter lentement 5 mL de la solution de tétraborate de sodium à 4% à laquelle vous aurez ajouté un peu de colorant alimentaire.
- Mélanger avec une spatule.
- Le mélange devient assez rapidement visqueux.
- Retirer le produit. Le pétrir à la main jusqu’à ce qu’il devienne ferme.
- Constater les propriétés visco-élastiques du matériau obtenu.
- Faire une boule de Slime et l’abandonner sur la paillasse. Observer.
Une fois chacune de ces recettes terminée, “la remédiation” consiste à répondre aux questions suivantes au sujet des propriétés du polymère en fonction de sa structure.
a.Comment est le toucher du polymère?
b. Comment ça se comporte différemment quand il est étiré lentement ou rapidement? Pourquoi cela?
c.Lorsqu’il est roulé comme une boule, est-ce qu’il rebondit?
d.Le polymère est -il un liquide ou un solide?
Remarque. Ces polymères peuvent durer jusqu’à trois semaines s’ils sont conservés dans un sac plastique fermé hermétiquement.
Attention! Ne mangez pas les polymères!
Annexe I. Utiliser la théorie des intelligences multiples.
Question 1. Définir (intelligence linguistique).
Compléter le texte suivant, pour trouver les définitions.
Tétravalence de l’atome de carbone.
L’atome de carbone _____ possède en tout ___ électrons, dont ___ sur sa couche périphérique qui
peut en contenir au maximum ___. Lors de la formation de molécules, l’atome de carbone peut offrir ____ liaisons de _____________ (règle de l’octet). Il est dit ______________.
Les hydrocarbures.
Les hydrocarbures sont des composés 
organiques ne contenant ____ les éléments ___________ et ____________.
Les molécules des alcanes ne comportent que des liaisons covalentes simples.
La formule brute générale des alcanes est:___________________
La terminaison de leur nom est toujours _______, précédé d’un préfixe comme dans le tableau de
préfixes donné.
Question 2. Nommer les alcanes selon les règles de l’UICPA et préciser le genre de leurs chaînes (intelligence visuelle).
CH3__CH2__CH2__CH3 CH3__CH__CH3
CH3
Chaîne____________ Chaîne____________
Question 3. Identifier les propriétés des composés organiques et remplir le tableau suivant ( intelligence corporelle kinesthésique).
Fiche méthode.
IDENTIFICATION 
DES DIFFÉRENTS
GROUPES
FONCTIONNELS
Reconnaissance du groupe alcène: C = C
Essais avec l’heptane, l’hexane, le cyclohexène et le 2-méthylbut—2-ène.
* Test à l’eau de brome (solution aqueuse de dibrome).
- Tube a: placer 1 mL d’eau de brome dans un tube à essais. Ajouter 1 mL d’un alcane. Agiter. Observations.
- Tube b: recommencer la manipulation avec 1 mL d’un alcène au lieu d’un alcane. Observations.
*Commentaires. Conclusion du test.
| Propriété | Etat physique | Solubilité dans l’eau | Couleur | Réaction avec le dibrome |
Question 4: les utilisations des alcanes (Intelligence naturelle).
Utilisation des hydrocarbures dans la vie quotidienne.
LE RAFFINAGE DU PÉTROLE
Avant d’arriver en raffinerie, le pétrole a suivi un long chemin... Depuis le Cambrien (autour de -600 millions d’années), il se forme dans le sous-sol. Puis prospection, forage et extraction se succèdent. Ce n’est qu’après avoir parcouru plusieurs centaines voire milliers de kilomètres que le pétrole brut arrive en raffinerie. Il est bientôt à la fin de son voyage... Le pétrole brut doit maintenant subir quelques traitements […]: c’est le rôle du raffinage.
Source:http://science-citoyen.u-strasbg.fr/dossiers/petrole/exploitation/accueil_raffinage.html
Pourquoi raffiner le pétrole brut?
- Indiquer le rôle du raffinage dans le traitement du pétrole brut.
- Quel autre nom peut-on donner au procédé utilisé ?
- Quelle propriété physique est utilisée lors du raffinage?
- Rappeler quelle est l’influence de la longueur de la chaîne carbonée sur la température d’ébullition d’une molécule organique.
- Indiquer le domaine de températures d’ébullition sous pression atmosphérique du kérosène, du gazole et du fioul.
Source: Union pétrolière - http://www.petrole.ch
Question 5: intelligence logico-mathématique.
Déterminer la formule d'un alcane sachant qu'il contient 84% en masse de carbone.
Compétences travaillées:
-
S'approprier l'information
Se mobiliser en cohérence avec les consignes données (agir selon les consignes données : extraire des informations utiles).
Réaliser (faire)
Suivre un protocole.
Réaliser une mesure.
analyser
Elaborer et/ou choisir et utiliser un modèle adapté (mettre en lien les phénomènes observés, les concepts utilises et le langage mathématique qui peut les decrier).
Valider. Critiquer
Confronter un mode à des résultats expérimentaux : verifier la coherence des résultats Connaître les différents groupes fonctionnels.rtejustify/strongSe mobiliser en obtenus avec ceux attendus.
communiquer
Rendre compte de façon écrire (de manière synthétique et structurée, en utilisant un vocabulaire adapté et une langue correcte).
Etre autonome, faire prevue d'initiative, savoir-être.
Travailler efficacement seul ou en équipe et soigner sa production.